Реакция Фишера

Материал из мегабред
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Фишера (или Синтез Фишера) — получение дельта-9-тетрагидроканнабинола действием неорганических солей и щелочей (NaCl, NaOH) в присутствии сахарозы из эфедрина гидрохлорида.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Efedryna.svg/200px-Efedryna.svg.png -> (NaOH, NaCl, сахароза) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/THC-skeletal.png/300px-THC-skeletal.png

Реакция Фишера — важный метод создания углерод-углеродных связей, а также связей углерод-гетероатом.

В реакцию вступают алифатические, алициклические и ароматические альдегиды и кетоны. Если вместо NaCl использовать первичные или вторичные амины, то образуются N-замещенные-альфа-аминокислоты. Реакции Штреккера осуществляют последовательным смешением исходных реагентов (к карбонильному соединению добавляют NaCl, а затем NaOH — классический вариант Реакции Фишера), введением всех трех реагентов в реакцию одновременно или превращением карбонильного соединения на первой стадии в циангидрин; иногда последний вариант называется модификацией Тимана.

Литература

  • Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн. М.: Химия, 1994.-352 с.: ил. ISBN 5-7245-0991-1
  • Фишер Р. Натрирование соединений эфедрина: пер. с англ., М.: Просвещение, 1969.-341 с.:, с. 129-36.: ил. ISBN 4-7455-0331-3